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Su reputación crecía y los encargos aumentaban. En 1482 se traslada a Milán, ofreciendo sus servicios a Ludovico Sforza, Duque de esa ciudad; había marchado a allí como embajador de Florencia, dentro del plan de los Medici de difusión del arte florentino como motivo de prestigio e instrumento de propaganda cultural. En Milán estuvo durante 17 años, trabajando en variados proyectos de todo tipo, tanto artísticos como científicos, en los que el deseo de experimentar era su principal objetivo. Esto no le impedía realizar encargos ocasionales para Florencia, que frecuentemente dejaba inacabados.
Tras la invasión de Milán por las tropas francesas, regresa a Florencia para trabajar como ingeniero militar. Por estos años realizó múltiples disecciones, mejorando y perfeccionando su conocimiento de la anatomía. En Florencia recibió el encargo de decorar una sala de la Cámara del Consejo, que nunca acabó. En 1506 regresó a Milán y al año siguiente entró al servicio de Luis XIII de Francia, para quien trabajó como pintor e ingeniero.
Entre 1513 y 1516 está en Roma, pero consciente de que no puede competir con Miguel Ángel acepta la invitación de Francisco I de Francia y se traslada allí, falleciendo en el castillo de Cloux, en 1519. Su producción estuvo marcada por el interés hacia el claroscuro y el sfumato, la técnica con la que difumina los contornos, consiguiendo una excelente sensación atmosférica como se aprecia en su obra más famosa, la Gioconda.
Su faceta como dibujante también es destacable, conservándose una gran cantidad de apuntes. Al final de su vida sufrió una parálisis en el brazo derecho que le impedía pintar, pero no continuar dibujando y enseñando. Se opuso al concepto de "belleza" ideal, defendiendo la imitación de la naturaleza con fidelidad, sin tratar de mejorarla. Y así contempla la fealdad y lo grotesco, como en sus dibujos de personajes deformes y cómicos, considerados las primeras caricaturas de la historia del arte. Su dominio del color y la atmósfera le hace también el primero en ser capaz de pintar el aire.
La perspectiva aérea o atmosférica, como hoy se conoce, es una característica inconfundible de su obra, en especial de los paisajes. Leonardo fue el primero en considerar que la distancia se llenaba con aire y que éste hacía que los objetos lejanos perdiesen nitidez y se viesen azulados. Redactó la mayor parte de sus escritos en toscano, un dialecto florentino. Pero escribía al revés, como visto por un espejo. La obra pictórica de Leonardo es muy escasa y discutida. El signo del artista fue el abandono sistemático de los proyectos que se le encargaban, por muchas medidas que tomaran los clientes mediante contratos, cláusulas, etc.
Él mismo no se definía como pintor, sino como ingeniero y arquitecto, incluso como escultor. Isabella d'Este, una de las mujeres más importantes de su época, le persiguió durante años para conseguir que terminara su retrato, del que sólo ha quedado un dibujo en muy mal estado. Tras su muerte, Leonardo se ha convertido en el paradigma de "hombre del Renacimiento", dedicado a múltiples investigaciones científicas y artísticas. Sus obras han determinado la evolución del arte en los siglos posteriores, independientemente de que se trate de obras realmente del maestro o simples imitaciones o colaboraciones. Su vida personal es en gran parte un misterio; apenas han llegado indicaciones acerca de sus costumbres, gustos o defectos.

El proyecto, inacabado, que Leonardo realizó para un "Tratado de la Pintura", fue recogido por Francesco de Melzi. El joven no lo ordenó ni lo supo conservar para su publicación.
Al cabo de los años se consiguió una edición provisional, desordenada, sin coherencia, pero que progresivamente se trató de completar para dar una orientación general de las ideas de Leonardo acerca de la pintura, la arquitectura, el cuerpo humano, la botánica... todos los temas, en fin, que ocuparon su mente a lo largo de su vida.